Ὁ Ἴων Δραγούμης τὸ 1902 μπῆκε στὸ διπλωματικὸ κλάδο, καὶ ὑπηρέτησε ὡς ὑποπρόξενος, κατόπιν ἀπαιτήσεώς του, στὸ Μοναστήρι· ἐν συνεχεῖᾳ ὑπηρέτησε στὴν Ἀνατολικὴ Μακεδονία, στὸ Προξενεῖο Σερρῶν, στὴν Ἀνατολικὴ Ρωμυλία στὸ Προξενεῖο τοῦ Πύργου καὶ στὸ Προξενεῖο Φιλιππουπόλεως, ὡς τὸ 1907. Σὲ συνεργασία μὲ τὸν γαμπρό του Παῦλο Μελᾶ, ποὺ ἦταν σύζυγος τῆς ἀδερφῆς του, ὀργάνωσε τὶς ὀρθόδοξες κοινότητες ἐναντίον τῶν βουλγαρικῶν κομιτάτων, κινητοποίησε τὶς Ἑλληνικὲς Δυνάμεις καὶ ἀνεδείχθη ἔνθερμος ὑποστηρικτὴς τῆς μακεδονικῆς συγκρούσεως. Ἀνάλογες προσπάθειες κατέβαλε κατὰ τὴν διετία 1907 – 1909 στὴν Κωνσταντινούπολη, ὑπηρετῶντας στὴν ἐκεῖ ἑλληνικὴ πρεσβεῖα.
